En su primer año en la liga, Garnett y el recién llegado Tom Gugliotta llevaron el peso anotador del equipo. Garnett nació en Mauldin, Carolina del Sur, hijo de Shirley Garnett y O’Lewis McCullough. A pesar del juego de Garnett, el equipo firmó el segundo peor balance desde que «The Big Ticket» se integró al mismo. En la siguiente temporada, Garnett continuó con su juego consiguiendo 22.9 puntos, 11.8 rebotes, 5.0 asistencias, 1.6 tapones y 1.5 robos de balón por partido, apareciendo por primera vez en el mejor quinteto de la temporada regular, hecho que repetiría en dos ocasiones más. La siguiente fue una de las mejores temporadas en la carrera de Garnett, aportando 23 puntos, 13 rebotes, 6 asistencias, 1.6 tapones y 1.4 robos por encuentro. Dicho récord no fue superado hasta 2017 cuando Chris Paul fue traspasado de Los Angeles Clippers a Houston Rockets por siete jugadores y una elección de draft. Su traspaso batió un récord de la NBA, ya que Minnesota Timberwolves recibió a cambio la impresionante cantidad de cinco jugadores, entre ellos Al Jefferson, Ryan Gomes y Gerald Green, y dos selecciones de draft.
Los seis MVP de las Finales de MJ es un récord en la NBA, seguido por los tres de Magic Johnson, Shaquille O’Neal y Tim Duncan. Fue la primera ocasión en la que los Lakers conseguían derrotar a los Celtics en un séptimo encuentro de unas Finales. En su primera aparición en el All-Star, KG anotó 6 puntos y capturó 9 rebotes en 18 minutos. Su esfuerzo fue recompensado y alcanzó las Finales de la NBA tras vencer a San Antonio Spurs por un claro 4-1. Sin embargo, perdieron las Finales de 2008 ante Boston Celtics por 4-2. Bryant obtuvo unos promedios de 25,7 puntos y 5 asistencias por partido en esta serie. En 2012 Bryant fue elegido como uno de los 35 mejores McDonald’s All-American. Fue nombrado Jugador Más Destacado en el McDonald’s All-American Game, donde consiguió 18 puntos, 11 rebotes, 4 asistencias y 3 tapones. En cuatro años en el instituto, Garnett completó 2533 puntos, 1807 rebotes y 739 tapones. En la temporada 1999-00, la desgracia visitó a los Timberwolves con la muerte en accidente de tráfico del jugador Malik Sealy, que regresaba de la fiesta de cumpleaños de Garnett. Garnett alcanzó el máximo nivel en su carrera, logrando 24.2 puntos, 13.9 rebotes, 5.0 asistencias, 2.2 tapones y 1.5 robos por partido, y siendo nombrado MVP de la Temporada.
Su primer partido oficial con la camiseta de los Celtics lo disputó el 2 de noviembre de 2007 en la victoria ante Washington Wizards por 103-83, anotando 22 puntos, capturando 20 rebotes, repartiendo 5 asistencias, robando 3 balones y colocando 3 tapones en los 38 minutos que se mantuvo en pista. El 1 de noviembre de 2008 se convirtió en el jugador más joven en llegar a disputar 1000 partidos en la NBA, con 32 años y 165 días, desbancando a Shawn Kemp. En noviembre de 2005, Garnett donó 1.2 millones de dólares a Oprah’s Angel Network en ayuda a las víctimas del Huracán Katrina. En la 2001-02, Garnett realizó otra gran temporada, promediando 21.2 puntos, 12.1 rebotes, 5.2 asistencias, 1.6 tapones y 1.2 robos de balón por partido, siendo además nombrado en el segundo mejor quinteto de la NBA. Phil Jackson. En las finales promedió 32,4 puntos, 5,6 rebotes, 7,4 asistencias, 1,4 tapones y 1,4 robos de balón. El contrato era muy arriesgado y se pensaba que los Timberwolves no podrían fichar a nuevos jugadores debido al poco espacio salarial que dejó, pero, a pesar del furor sobre su nuevo contrato, Garnett siguió mejorando y promedió 18.5 puntos, 9.6 rebotes, 4.2 asistencias, 1.8 tapones y 1.7 robos de balón por partido.
En la temporada del lockout, Garnett dio el paso final hacia el estrellato logrando 20.8 puntos, 10.4 rebotes, 4.3 asistencias y 1.8 tapones por partido, y siendo nombrado en el tercer mejor quinteto de la temporada regular. A comienzos de la temporada de 2011-2012 los Boston Celtics no aparecían entre el grupo de equipos favoritos para llegar a la final. Para la siguiente temporada 2009-10, los Celtics, con un recuperado Garnett y un recién incorporado Rasheed Wallace planeaban volver a asaltar el anillo. En el verano de 2007, el propietario de la franquicia Glen Taylor admitió que tenían planeado traspasar a Garnett, rumoreándose como destino varios equipos como Los Angeles Lakers, Golden State Warriors, Indiana Pacers, Boston Celtics, Phoenix Suns y Dallas Mavericks. Luego ambas figuras estamparon su autógrafo en sus respectivas camisetas, mientras que Bryant también recibió otra camiseta del Barcelona de baloncesto, equipo con el que tiene previsto jugar al menos un año cuando se retire de los Lakers, que podría ser al concluir la temporada del 1015-16 al concluir el contrato con la franquicia angelina, que ya no cuenta con él para la reconstrucción. Además, se saltaron las presentaciones previas al partido de ambos equipos y, en su lugar, pusieron un vídeo de la última presentación de Bryant en Filadelfia en un encuentro de diciembre de 2015, así como imágenes de él con Allen Iverson y Julius Erving, mitos de la franquicia.